Pas suksesit të Pretty Woman, Julia Roberts u bë një nga aktoret më të kërkuara të Hollivudit të viteve nëntëdhjetë dhe zgjedhja e parë e shumë producentëve që punonin në komedi romantike.
Midis tyre ishte Edward Zwick, një nga producentët e filmit fitues të çmimit Oscar, Shakespeare in Love.
Sipas revistës Variety, Zwick zbuloi në një ese që përshkruante krijimin e Shakespeare in Love se Roberts ishte zgjedhja kryesore për rolin e Viola de Lesseps dhe interesimi i saj për filmin bëri që Universal Pictures të pranonte të financonte të gjithë projektin.
Roberts fluturoi për në Londër, ku ajo duhej të kalonte në audicion me aktorë të mundshëm kryesorë, por aktorja u fiksua me idenë që Daniel Day-Lewis të luante Shekspirin.
“Ai është brilant, i pashëm dhe intensiv. Ai është gjithashtu shumë qesharak”, i tha Roberts producentit. “A e keni parë performancën e tij në Room with a View? Ai gjithashtu luajti në përshtatjet e Shekspirit. Nuk mendoni se do të ishte perfekte? Mund ta flas që të marrë rolin”.
Por Day-Lewis e refuzoi rolin sepse donte t’i përkushtohej xhirimeve In the Name of the Father me regji të Jim Sheridan.
Roberts më pas bëri një audicion me një numër yjesh, duke përfshirë Ralph Fiennes, Hugh Grant, Colin Firth, Sean Bean dhe shumë aktorë të tjerë. “Julia gjeti gabime në të gjithë: disa ishin të ngurtë, disa nuk ishin romantikë, etj.,” tha Zwick.
Pas një audicioni të pasuksesshëm me Paul McGann, Roberts vendosi të linte të gjithë projektin dhe të kthehej në SHBA. Universal Pictures e refuzoi filmin, për të cilin ai shpenzoi rreth gjashtë milionë dollarë.
Vite më vonë, studioja Miramac vendosi të ringjallte Shekspirin e dashuruar, me John Madden që merrte rolin e regjisorit. Filmi u nominua për trembëdhjetë Oscar, dhe fitoi shtatë prej tyre, duke përfshirë Oscarin për Aktoren më të Mirë, i cili shkoi për Gwyneth Paltrow.